Cinque anni dopo Into the Wild, Sean Penn è in trattative per dirigere Crazy for the Storm, adattamento del libro di memorie di Norman Ollestad che è attualmente in cantiere alla Warner. Nel libro, l'autore racconta del rapporto con suo padre, che lo ha praticamente obbligato a praticare surfing estremo e sci d'altura sin da quando aveva solo tre anni. Ma fu solo grazie a questo che Norman, a undici anni, riuscì a sopravvivere ad un disastro aereo. Will Fetters si occuperà della sceneggiatura del film, che sarà prodotto da Billy Gerber, Robn Weisbach e Fonda Snyder.
Recentemente Sean Penn ha fatto parte del cast di Gangster Squad, altra pellicola targata WB, la cui release tuttavia è stata posticipata a gennaio, a debita distanza dalla strage di Aurora, nel Colorado. Le dinamiche di alcune sequenze del film infatti richiamano questa recente vicenda di cronaca, e la Warner ha ritenuto opportuno evitare di far uscire il film così presto, per non urtare l'opinione pubblica. Penn in ogni caso sta valutando diversi progetti da regista, tra cui The Comedian, un film che potrebbe essere interpretato da Robert De Niro e Kristen Wiig.