L'attrice di origine greca Nia Vardalos si riunirà a due dei suoi partner cinematografici preferiti sul set del suo debutto alla regia. In I Hate Valentine's Day, Nia ritroverà, infatti, il compagno de Il mio grosso grasso matrimonio greco, John Corbett e l'attrice comica del Saturday Night Live, Rachel Dratch.
La Dratch, che era già apparsa al fianco della Vardalos in My Life In Ruins, si è dimostrata così felice di lavorare nuovamente con Nia nel suo debutto registico da rinunciare alla produzione teatrale estiva della Westport County Playhouse in Connecticut.
L'attrice, che ha preferito raggiungere la Vardalos sul set di I Hate Valentine's Day, è stata rimpiazzata dall'esordiente Rebecca Harris nello spettacolo Scramble di David Wiltse.