Le riprese di Imogene sono di fatto già iniziate, ma il cast continua ad arricchirsi di nuovi nomi: dopo i recenti ingressi della star di Glee Darren Criss e di Natasha Lyonne, è Matt Dillon l'ultima new entry nella commedia indipendente co-diretta da Shari Springer Berman e Robert Pulcini, che vedrà Kristen Wiig nel ruolo di protagonista.
La protagonista del recente Le amiche della sposa interpreterà una commediografa che finge un tentativo di suicidio dopo aver perso il lavoro, il fidanzato e il suo appartamento. Il gesto provoca l'affidamento della donna alla madre, un'anziana dipendente dal gioco d'azzardo (interpretata da Annette Bening), che la protagonista non vede da anni. Il ruolo di Dillon sarà quello della nuova fiamma della Bening, uno strano individuo che afferma di essere un agente della CIA.
Le ultime apparizioni di Dillon sono state nell'action movie Takers, arrivato in Italia direttamente in home video, e in un episodio della serie tv Modern Family. L'attore avrebbe dovuto far parte del cast di Freaky Deaky, prossimo adattamento di un romanzo di Elmore Leonard, ma è recentemente uscito dal progetto dopo l'abbandono del previsto protagonista Brendan Fraser.