L'ultimo boy scout ebbe una produzione molto travagliata: una lunga serie di conflitti e discussioni divamparono spesso tra Joel Silver, Bruce Willis e Tony Scott. Anche se interpretano due amici nella pellicola, le due superstar del film, Willis e Damon Wayans, odiavano profondamente recitare assieme.
James W. Skotchdopole, l'aiuto regista, ha successivamente ricordato come alcuni dei problemi di produzione fossero causati dalla "sovrabbondanza di maschi alfa sul set del film". Come ha detto in un'intervista: "Bruce era sulla vetta del mondo in quel momento, aveva raggiunto il culmine del suo successo."
"Lo stesso però valeva per Joel, per Tony e per Shane. C'erano un sacco di persone che avevano molte opinioni su cosa fare. C'erano delle personalità molto egocentriche, cariche di testosterone, tipiche dell'inizio degli anni Novanta, in gioco. Era un 'ambiente carico', diciamo." Ha concluso Skotchdopole.
Joel Silver, il produttore, è stato descritto come "pazzo, con lunghi, orribili attacchi di sanità mentale", ed è stato paragonato a un pilota di caccia che guida come un passeggero: "Non appena si attraversa una turbolenza lui si getta subito fuori dal finestrino, lasciando l'aereo in mano a qualcun'altro."