Durante il tour promozionale di Destinazione matrimonio, Winona Ryder ha affermato che, sebbene lei e Keanu Reeves siano migliori amici dalla seconda metà degli anni '80, nella vita reale i due potrebbero essersi sposati a tutti gli effetti in passato.
Secondo quanto riferito dalla Ryder quando lei e Reeves girarono la scena del matrimonio durante le riprese di Dracula di Bram Stoker fu un vero e proprio sacerdote ortodosso rumeno a portare a termine la cerimonia. Francis Ford Coppola, regista del film, ha confermato la versione dell'attrice aggiungendo che, in effetti, i due potrebbero essersi realmente sposati.
Questo è il quarto film in cui Winona e Keanu recitano assieme dopo Dracula di Bram Stoker, A Scanner Darkly - Un oscuro scrutare e La vita segreta della Signora Lee. Anche in Dracula ed in A Scanner Darkly interpretavano una coppia ma non hanno avuto nessuna scena insieme ne La vita segreta della Signora Lee.
In una scena di Destination Wedding il personaggio della Ryder suggerisce al personaggio interpretato da Reeves, Frank, di "fare l'avvocato del diavolo". Questa è un evidente riferimento a L'avvocato del diavolo, un film del 1997 interpretato proprio da Keanu Reeves.