La quarta e ultima stagione della serie televisiva Web Therapy, composta da 12 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 22 Ottobre 2014 al 28 Gennaio 2015.
Fiona viene contatta dal patrigno, Garreth Rosa, che si lamenta della nuova moglie. Nel frattempo, Jerome fa un resoconto dei suoi viaggi e Fiona prende una nuova cliente, Maya Ganesh, un guru spirituale non molto calma.
Fiona e Kip ravvivano il loro matrimonio, anche se da soli e separati l'uno dall'altro. Nel frattempo, Maya riassume il week-end di Fiona al Gentle Circles. Jerome conferma che il dono di Austen è più oneroso di quanto immaginato.
Fiona ha come nuovo cliente il vincitore della lotteria e spera in questo modo di risolvere i suoi problemi finanziari. Fiona comincia a vedere un paziente la cui fidanzata più anziana vuole che lui lasci il suo insolito lavoro. Nel frattempo, Gina chiama per lamentarsi perché annoiata.
Jeb Masters chiama Fiona per lamentarsi del suo comportamento, che considera al limite della molestia sessuale. Nel frattempo, Gina fa capire che farà di tutto per uscire con il dottor Wallice. Steve Olson sostiene che Fiona ha problemi di fiducia.
Fiona scopre che Grace ha meno collegamenti politici di quanto pensasse. Jerome ammette che non sta usando l’attico di New York. Hayley ritorna da Bali con una grande novità.
Fiona entra in contrasto con Jerome e Hayley per i lavori che stanno facendo al residence. Un paziente del passato rompe le regole e chiama mentre è affidato alla protezione testimoni. Ewan Clarke prova a convincere Fiona a dichiarare il fratello Austen pazzo.
Secondo Jerome il desiderio sessuale di Gina è diventato allarmante e chiede a Fiona di intervenire. Un nuovo cliente chiama per ricevere consigli sulla sua vita amorosa. Jacques chiede a Fiona di aiutarlo a curare l'amnesia di Betsy prima che sia troppo tardi.
Fiona viene a sapere alcune cose da Judith. La praticante di Kip fa sapere che lei è molto di più di una semplice impiegata devota al suo capo. Caspar Lee chiama per disdire il makeover di Fiona con Nina Garcia.
Kip scopre il vero motivo per cui la sua praticante ha rassegnato le dimissioni. Fiona scopre che ha un fan in un posto inaspettato. Caspar Lee prone a Fiona un partenariato strategico. Nina Garcia chiama per ricapitolare il disastroso makeover di Fiona.
Abel, un’analista dell’NSA accusa Fiona di terrorismo psicologico mentre un bugiardo patologico le chiede aiuto per il suo disturbo. Putsy rivela i suoi grandi ma illegali progetti per il futuro di Kip.
Putsy cerca di coprire il suo complotto omicida. Tyler sostiene di essere completamente guarito. Gina va in riabilitazione. Abel rivela che le sessioni di Fiona sono state rilasciate online e che sta andando a nascondersi.
Le ambizioni politiche di Kip rischiano di fallire in seguito allo scandalo in cui è stata coinvolta Fiona. Nel frattempo Jerome è costretto a scappare in seguito al suo coinvolgimento nel complotto di Putsy. Gina ritorna dalla riabilitazione completamente guarita.