La prima e ultima stagione della serie televisiva The Grinder, composta da 22 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 29 Settembre 2015 al 10 Maggio 2016. Disponibile in Italia dal 24 Giugno 2016.
Quando la serie televisiva di cui Dean era protagonista, finisce dopo molti anni di trasmissione, decide di ritornare nel suo piccolo paese natale per lavorare nello studio legale di famiglia.
Dopo un’importante vittoria in tribunale, lo studio ha molti casi e Dean e Stewart sono in disaccordo su quali accettare. Nel frattempo, Dean incoraggia Debbie a chiedere la promozione al lavoro in maniera più aggressiva.
Stewart e Debbie temono che i loro nuovi amici, Lyle e Vanessa, abbiano legato con loro solo perché Dean è famoso. Dean si chiede come mai Claire non sia minimamente impressionata dalla sua fama.
Dean pensa che Claire sia una talpa e che stia rivelando i loro segreti a uno studio rivale. Debbie e Stewart cercano di scoprire chi ha manomesso il loro DVR.
Dean, frustrato per via della mancanza di un vero amore nella sua vita, decide di uscire con Gail una sua ex fidanzata del liceo. Nel frattempo Liz si arrabbia perché con lei ed Ethan vengono usati due pesi e due misure.
Mentre la recita scolastica si avvicina, Ethan decide di seguire le orme di Dean e partecipa all’audizione, ma l'insegnante di recitazione è un ex compagno di classe dello zio e nutre ancora del rancore verso di lui.
Stewart dice a Dean che per essere considerato un "ragazzo normale" deve smettere di fare affidamento sulla sua fama. Nel frattempo, Debbie assume una nuova assistente.
Dean è entusiasta di trascorrere una vera festa del Ringraziamento con la famiglia. Nel frattempo, alcuni flashback rivelano gli eventi che hanno portato Dean a lasciare la serie televisiva e alla successiva cancellazione dello show.
I produttori televisivi vogliono che Dean torni in televisione in The Grinder: New Orleans, lo spin-off della sua serie originale, per dare una chiusura al suo personaggio. Nel frattempo, Stewart, spera che Dean torni a lavorare in Tv e lasci lo studio legale.
Dean è geloso del rapporto tra Claire e Timothy Olyphant ( qui presente nel ruolo di se stesso), che interpreta suo fratello nello spin-off televisivo. Stewart è eccitato dall’attenzione che gli mostra un giornalista.
Dean la prende male quando Stewart e Debbie gli dicono che per lui è arrivato il momento di trovare un altro posto dove vivere. Uno studio rivale vorrebbe assumere Dean.
Dean e Stewart si trovano l’uno contro l’altro in un caso di divorzio. Nel frattempo, Stewart e Debbie si accorgono che Ethan e Lizzie sentono la mancanza dello zio.
Timothy Olyphant torna a Bolse e la sua rivalità con Dean aumenta quando Olyphant da' un parere legale sulla base di un episodio televisivo che l’ha visto protagonista. I due Grinder decidono di sfidarsi in un finto processo.
Stewart suggerisce a Dean di andare in terapia per abbandonare definitivamente il suo personaggio televisivo. Dopo alcune sedute Dean comincia a usare le parole della terapista per dare consigli a Debbie e Stewart.
Jillian incoraggia Dean ad abbandonare il suo personaggio televisivo e a scoprire il suo vero io. Debbie è annoiata dopo aver smesso di lavorare, così la famiglia le suggerisce di aiutare il suocero per una causa che dovrà fare.
Dean continua la sua relazione con Jillian, la sua terapeuta, con grande costernazione di Stewart. La causa per negligenza contro Dean Sanderson Senior si dimostra più difficile del previsto.
Stewart cerca disperatamente di trasformare nuovamente Dean nel personaggio di "The Grinder" per svelare la cospirazione contro la Sanderson e Yao, ma Dean ha deciso di abbandonare definitivamente il suo personaggio per frequentare la scuola di legge.
Il nuovo Dean post terapia cerca di risolvere il caso e trovare chi ha saccheggiato l’ufficio. Nel frattempo, in un flashback, vediamo Dean con Kelly, la sua ex ragazza che scoraggiava la sua carriera di attore.
Stewart teme che i problemi del padre a gestire la rabbia possano complicare il caso quando questi sarà chiamato a testimoniare. Dean decide di organizzare un gruppo di discussione per capire cosa la massa pensa del caso.
Lenore, la madre di Dean e Stewart, arriva per una visita a sorpresa. Nel frattempo, Stewart sta cercando disperatamente di prenotare nel ristorante più importante della città per la sua cena di anniversario con Debbie.
Quando Stewart scopre che il padre è colpevole, vorrebbe chiudere il caso patteggiando ma Dean è convinto che può risolvere il caso usando i vecchi trucchi “Grinder”.
Mentre si arriva alla fine del processo Stewart viene sospeso dal giudice. Nel frattempo Dean scopre che dietro la querela di Cory Manler si nasconde il procuratore Leonard.
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