La seconda e ultima stagione della serie televisiva How to Make It in America, composta da 8 episodi, è stata trasmessa per la prima volta dal 2 Ottobre 2011 al 20 Novembre 2011.
Ben e Cam ritornano a New York dal loro viaggio in Giappone e cominciano a organizzare un party per pubblicizzare Crisp. Le cose prendono una brutta piega quando Ben s'intossica con la marijuana e il duo finisce per perdersi il loro grande show. Rachel ritorna in città dall'Africa.
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Ben e Cam cercano di trovare un rappresentante più esperto per la vendita della loro marca di abbigliamento. Rachel trova un nuovo lavoro che però la stressa. Rene vuole lanciare una campagna promozionale sul suo Rasta-Monsta drink.
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Cam incontra il padre di Lulu, Felix, un artista ben noto che invita Cam ad assaggiare la sua pasta. Renee fa il suo video con Debbie in hot pants. Rachel e Domingo si avvicinano sempre di più. Nancy chiede a Ben e Cam di disegnare una t-shirt per il diploma della sua scuola privata.
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Kappo è preoccupato per un discorso che deve tenere a un matrimonio, Rachel da' a Ben un regalo da Parigi, ma lui chiarisce che vuole una relazione platonica. Vanno insieme a un matrimonio a Long Island divertendosi molto. Rene ha bisogno di soldi per un grosso ordine di Rasta-Monsta ma ha speso i suoi soldi per un regalo a Debbie.
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Ben e Cam ricordano a Nancy di fissare l'appuntamento con il compratore da Los Angeles, ma il compratore lascia la città prima dell'incontro. Domingo mostra a Cam il suo Rasta-Monsta alla marijuana, ma Cam gli dice di eliminarlo prima che Rene lo venga a sapere.
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Ben si risveglia accanto a Nancy, Rachel con una motocicletta nella sua stanza e Kirsten e Christen con un dopo sbornia pazzesco. Ben e Cam incontrano Yosi, un istraeliano che vuole acquistare e produrre Crisp e da' 20.000 dollari di anticipo. Rachel propone un articolo al suo capo che però lo rifiuta affidandole un pezzo noioso.
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Ben e Cam si incontrano con Yosi che gli propone un ottimo affare a condizione che gli vendano la linea Crisp. I ragazzi, scioccati, decidono di pensarci su. Ben si lamenta con Nancy dello sviluppo delle cose, ma lei pensa che sia una buon offerta. Rene riceve una telefonata per un ordine enorme di Rasta Monsta, ma Scott vuole essere sicuro che non si tratti di qualcosa che ha a che fare con la marijuana prima di commissionare l'ordine.
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Ben ha dei ripensamenti sulla collaborazione con Yosi e alla fine decide di interrompere il suo lavoro con lui. Yosi però scopre che Ben ha avuto rapporti con sua moglie Nancy.
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