Il sesto episodio della prima stagione di The Crazy Ones, la serie della CBS guidata da Sarah Michelle Gellar e Robin Williams, avrà un ospite d'eccezione tra i suoi ranghi: Josh Groban ha sancito un accordo per recitare nel ruolo di Richie, un amico appartenente al passato di Sydney (Gellar) che torna a farsi vivo per "ripagare una gentilezza". L'unico problema è che Syd fraintende le sue intenzioni e Simon (Williams) decide di intervenire per sistemare le cose. Questo suo intervento gli farà venire un'idea per conquistare un grosso cliente per la sua agenzia pubblicitaria.
Groban non è nuovo al mondo delle comedy avendo già collaborato con Glee, Ally McBeal, Crazy, Stupid, Love e The Office; nel 2013 ha pubblicato il suo ultimo album dal titolo All That Echoes che ha debuttato al primo posto della Billboard 200 americana.