Il nuovo progetto di Sean Penn come regista sarà The Comedian, con Robert De Niro e Kristen Wiig davanti alla macchina da presa. La sceneggiatura è stata firmata da Jeffrey Ross e Art Linson, e quest'ultimo si occuperà della produzione insieme a John Linson, Jon Kilik e De Niro, mentre Shannon Costello sarà una co-produttrice associata.
Il dramma narra la storia di Jackie, un comico provocatorio e volgare che ha superato la sua età d'oro. Un personaggio un tempo amatissimo che adesso si aggrappa a ogni speranza di rivivere i successi passati. Purtroppo l'amarezza e l'ira hanno la meglio e dopo aver colpito uno spettatore con il suo microfono viene condannato a una serie di lavori socialmente utili. In questa occasione incontra Harmony (Wiig), una donna fiera e brillante che gli rivoluziona la vita.
L'amministratore delegato della FilmNation Entertainment, Glen Basner ha dichiarato "Siamo entusiasti di lavorare su questo film con un gruppo così pieno di talento. Sarebbe impossibile sperare in un team migliore, specialmente per noi di New York". La produzione della pellicola comincerà nella primavera del 2012 proprio nella Grande Mela.