Si apre con un monologo sulla par condicio e sui fiori, la seconda serata della 56esima edizione del Festival di Sanremo: Giorgio Panariello scherza su rose, margherite e garofani e poi saluta Hilary Blasi, fasciata in un abito bianco firmato dalla maison Versace.
La prima artista ad aprire la seconda serata è Anna Oxa: scalza e vestita di nero, come una strega trascinata sul palcoscenico del Teatro Ariston dall'Inquisizione, la cantante - particolarmente emozionata - ha portato ancora una volta in scena il suo Processo a me stessa accolto con freddezza dal pubblico.
A piedi scalzi anche il ciclone Victoria Cabello, che anche questa sera ha tormentato Panariello con i suoi scherzosi sms, uno dei quali era un'ardente ed appassionata dichiarazione d'amore da parte di Elton John al conduttore del Festival: "Di' a Giorgio che mi piace da morire. E' l'uomo della mia vita, e se non avessi già un marito lo sposerei!".
Dopo un piccolo appello di sensibilizzazione al problema della pirateria, la gara continua con il brano di Gianluca Grignani, Liberi di sognare. Il cantante, intrattenutosi sul palcoscenico per salutare il pubblico ed il conduttore, ha definito Gesù Cristo "la più grande rockstar di sempre".
La prima sorpresa della serata è per Hilary: suo marito Francesco Totti - che nei giorni scorsi si è infortunato durante una partita - è tra il pubblico e risponde timidamente alle domande di Panariello. Totti è uno dei primi ospiti che, si spera, possano rendere più interessante un Festival che è partito decisamente male, in termini di audience.
La serata prosegue con Essere una donna, il brano presentato da un'incantevole Anna Tatangelo, quindi con Un altro posto nel mondo di Mario Venuti e il gruppo Arancia Sonora, L'uomo delle stelle di Ron e Lei ha la notte di Nicky Nicolai avvolta da un lieve abito di piume, sul quale Panariello ne approfitta per scherzare tirando in ballo l'incubo dell'influenza aviaria.
Alla canzone della Nicolai ed al primo cambio d'abito di Hilary, segue l'apparizione del primo, giovanissimo ospite internazionale: il diciottenne cantante ed attore Jesse McCartney atteso sin dal pomeriggio da una folla di teenager urlanti. Una performance veloce e due chiacchiere con Victoria, e Jesse si eclissa all'esterno del Teatro Ariston.
La gara prosegue con il brano di Gigi Finizio ed i suoi Ragazzi di Scampia e con quello che sarà sicuramente il tormentone dei prossimi mesi, ovvero il brano cantato da Povia, Vorrei avere il becco.
Dopo uno scherzoso sfogo personale dell'irresistibile Victoria, che si è seduta sulle gambe di uno spettatore per raccontargli quanto sia difficile la sua esperienza Sanremese, ma anche per complimentarsi per il suo profumo ed i suoi capelli, è il momento di Riccardo Cocciante che si annuncia sulle note di un'immancabile ed arrabbiata Bella senz'anima. Cocciante è stato salutato con caloroso trasporto dal pubblico dell'Ariston e dopo aver ritirato il premio alla carriera, si è congedato sulle note di Margherita.
Dopo il brano del simpatico Simone Cristicchi, Giorgio Faletti presente tra il pubblico, saluta il conduttore e parla della sua ultima esperienza sul set del campione d'incassi La notte prima degli esami, in cui intepreta un professore soprannominato Carogna. Nonostante adesso sia uno scrittore affermato, Faletti ha rivelato di non saper resistere al richiamo del set, di tanto in tanto.
La serata volge al termine e vengono presentati i brani di Monia Russo, di Virginio, Helena Hellwig, dei Deasonika e di Antonello; e prima che vengano rivelati i nomi dei due concorrenti eliminati arriva il momento del secondo ospite internazionale, Hilary Duff.
In conclusione i primi tre artisti eliminati di quest'edizione del Festival sono Anna Oxa, Gianluca Grignani e Mario Venuti con gli Arancia Sonora.