Will & Grace - Stagione 5

Il dottor Leo Markus, l'affascinante uomo a cavallo che nel parco ha soccorso Grace dopo una rovinosa caduta, chiede alla ragazza di uscire insieme. Will capisce che il suo piano di avere un bambino con Grace non andrà a buon fine.

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Leo continua a corteggiare Grace, mentre Karen tenta inutilmente di troncare la relazione con l'affascinante Lionel.

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Grace, molto innamorata di Leo, chiede a Will un po' di tempo per riflettere sulla decisione di concepire un figlio con l'inseminazione artificiale.

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Da molte settimane Will e Grace non si rivolgono la parola e Karen e Jack cercano di trovare un modo per farli riavvicinare. L'occasione sembra arrivare con una festa di compleanno a cui entrambi sono invitati.

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Will e Grace, finalmente riconciliati, giocano con Leo ed un suo amico durante la festa di Halloween.

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Mentre Karen, diseredata dal marito, è costretta a vivere in una Limousine, Will deve affrontare il socio della sua compagnia, Mr. Stein, una persona insopportabile.

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Leo invita Grace a pranzo senza rivelarle che la coppia di amici coinvitata è costituita in realtà dai suoi genitori. E Grace fa la figura della stupida.

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Quando, all'improvviso, Leo e Grace decidono di sposarsi ad una cerimonia in diretta Tv da Central Park, Will ci rimane male per non essere stato invitato. Intanto le madri dei due futuri sposi cominciano ad organizzarsi.

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Seconda parte del doppio episodio incentrato sul matrimonio di Grace e Leo e delle preoccupazioni di Will di perdere il suo miglior amico.

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Karen, sfrattata anche dal Palace Hotel, si trasferisce a casa di Will ma ben presto il suo stile di vita sconvolge Will costringendolo a chiedere l'aiuto di Grace. Intanto, Jack ha paura di essere nel mirino della mafia gay.

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E' la vigilia di Natale e Grace ha due biglietti per lo "Schiaccianoci", ma non riesce a decidere chi tra il migliore amico e il marito dovrà accompagnarla a teatro.

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Mentre Will e Jack si iscrivono ad un club di calcio gay, Karen perde la testa per un ristoratore che però si prende gioco dei suoi sentimenti.

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Will accetta un appuntamento al buio con il cugino di Karen, Barry, un trentenne un po' imbranato. Intanto, Grace crede che Julie, la nuova vicina, sia troppo interessata a lei.

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Will e Jack cercano di fare da guida a Barry nella sua nuova vita da gay. Intanto Leo dice a Grace di doversi recare in Africa come medico volontario e la donna ne è profondamente delusa.

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Jack, contro il volere di Karen, diventa amico di Lorraine, l'amante di Stan. Intanto, Will e Grace cercano di riprendere la loro amicizia invitando gli amici per giocare insieme.

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Sissy Palmer-Ginsburg è la ex baby-sitter di Jack e con cui ora divide casa, ma a Will è alquanto indigesta. Intanto, Grace soffre molto per la lontananza di Leo.

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Grace capisce che Will è interessato a Barry e gli suggerisce di chiedergli un appuntamento, ma Jack lo batte sul tempo. Karen intanto affronta una vecchia rivale.

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Will e Jack chiedono a BaLrry di scegliere uno di loro e la scelta del ragazzo cade su Will. Poco dopo però Barry gli rivela di non essere pronto per un rapporto esclusivo.

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Grace vorrebbe girare un video sexy da inviare al marito in Africa e Jack l'aiuta invitandola ad una classe di recitazione, a cui poi mostra un video della ragazza sotto la doccia.

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Will vorrebbe fare una sorpresa a Grace riportandole Leo a casa dall'Africa in anticipo, ma Leo incontra Grace e i due devono così fingere di non essersi visti per non deludere Will.

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Karen trova finalmente un posto dove vivere e una coinquilina: Liz, una donna che è proprio come lei. Grace e Jack intanto si preoccupano per Will, quando si ferisce.

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Quando Karen inizia le pratiche per il divorzio, scopre che Stan ha assunto Will come avvocato. Deve così cercarsi un nuovo legale e ne trova uno alquanto bizzarro.

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Stan Walker muore, e alla veglia funebre Karen scopre di averne ereditato tutte le fortune. Pochi spoccioli sono invece previsti per l'amante Lorraine.

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Will, Jack e Grace prendono il largo sullo yacht di Karen per versare le ceneri di Stan nel mare dei Caraibi, mentre Leo vola in Guatemala con Danni, un'assistente molto attraente. Intanto, Will e Jack prendono una sonora sbronza e si risvegliano insieme il giorno seguente, mentre Grace trova una lettera di Danni...

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