Non ci sono dubbi, se c'è qualcuno che può insegnarci come goderci la vita è Kevin 'Johnny Drama' Dillon, già vincitore di tre Emmy per il suo ruolo in Entourage. Nella comedy della CBS, How to Be a Gentleman, Dillon è stato scritturato per il ruolo di Bert, un uomo che conserva ancora l'ottimismo di un teenager e che difficilmente segue le norme sociali anzi, tende a dimenticarsene spesso e volentieri. Bert aiuterà Allan, che ha il volto di David Hornsby, ad allentare un po' la sua rigida educazione e a godersi la vita.
Nel ruolo della madre di Allan, una donna dal portamento quasi militaresco, troviamo Nancy Lenehan, mentre Mary Lynn Rajskub interpreterà sua sorella Janet, un'avvocatessa dal temperamento aggressivo e determinato, sposata a un uomo che nonostante il suo caratteraccio, l'adora teneramente. Dave Foley invece è stato scelto per il ruolo di Jerry, l'editore capo del giornale di cui Allan è proprietario, mentre Rhys Darby reciterà nel ruolo di Mike.
La sceneggiatura arriva dallo stesso David Hornsby che ha scritto un adattamento per il romanzo omonimo di John Bridges; Adam Chase e Ted Schachter si occuperanno della produzione esecutiva mentre Pamela Fryman è stata contattata per dirigere il pilot.