Are You There, Chelsea? - Stagione 1

Dopo aver ricevuto una sospensione della patente per guida in stato di ebrezza, Chelsea Newman decide che è arrivato il momento di cambiare vita. Si trasferisce in un appartamento più vicino al posto dove lavora, un palazzo dove vive Rick, uno dei suoi colleghi. Nel frattempo la sorella di Chelsea, Sloane sta per partorire e non è sicura di poter contare sulla presenza di quest'ultima.

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L'ex boyfriend del liceo di Sloane si fa vivo al bar e contro il consiglio di quest'ultima, Chelsea decide di uscirci insieme. Nel fattempo Rick rintraccia Nikki, la sua ex, solo per scoprire che la ragazza è in procinto di sposarsi.

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Sloane organizza un evento con il suo gruppo della Chiesa al bar e uno della band suscita l'interesse di Chelsea, ma dopo aver trascorso un po' di tempo con lui, si rende conto che sarebbe un ragazzo perfetto per Dee Dee e così cerca di farli uscire insieme. Nikki comincia a lavorare al bar, cosa che a Rick fa molto piacere, ma il carattere della ragazza non suscita molti fans.

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Dee Dee, Olivia e Chelsea cercano di aiutare Nikki con un cambio di look in modo da sembrare bella per il suo ragazzo che sta avendo dei dubbi sulla loro storia. Tuttavia le cose non vanno come dovrebbero e Chelsea si rende conto che Nikki è destinata a rimanere nei dintorni ancora per molto. Nel frattempo Chelsea cerca di trovare una casa per un cane abbandonato.

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Chelsea porta Dee Dee e Nikki a una partita di pesca a cui è stata invitata. Durante il viaggio Dee Dee conquista uno dei capitani mentre Chelsea e Nikki cercano di far colpo su un paio di dottori fino a quando si rendono conto che i due sono molto più che soltanto colleghi.

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Chelsea decide di uscire con un dirigente supersensibile per aiutare Olivia ad avere un nuovo lavoro nel suo studio di avvocati. Tuttavia dopo un po' Chelsea decide di mollarlo e deve trovare un modo per farlo senza distruggere le possibilità di Olivia.

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Chelsea cerca di aiutare DeeDee a fare conoscenza con un tipo che le piace molto, Mario Lopez. Nel frattempo il padre di Chelsea, Melvin, decide che è arrivato il momento di buttarsi di nuovo in pista e trovare un nuovo amore.

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Rick convince Jerry a metterlo a campo dello sport bar. Chelsea e gli altri sono felici per lui , ma le cose si mettono subito male. Nikki cerca di convincere Dee Dee a unirsi a lei per liberarsi dell'energia negativa.

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Chelse comincia a uscire con un affascinante cuoco che la corteggia con il cibo. Intanto Olivia cerca di rallegrare Rick dopo che la sua fidanzata si trasferisce.

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Chelsea mette gli occhi su un bellissimo e costosissimo paio di stivali ma non ha idea di come fare per poterseli permettere. Rick è determinato a vincere una gara in modo da avere i soldi per poter aprire un bar. Tuttavia, quando i giudici non rimangono impressionati dal drink che ha miscelato, chiede aiuto a Chelsea per una ricetta esplosiva.

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Chelsea organizza un party a sorpresa per il compleanno di Sloane ma le ragazze finiscono per farsi due, o più di due, drink a casa. La sorpresa tuttavia arriva quando Chris, il marito di Sloane, chiama dall'aeroporto annunciando che sta ritornando a casa dall'Afghanistan e Chelsea ha solo quattro ore di tempo per rimettere Sloane in sesto prima che arrivi Chris.

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