Fin dal 2012 Anna Kendrick è legata a The Last 5 Years, commedia sentimentale ambientata nel mondo della musica diretta da Richard LaGravenese. Il film, ispirato al musica di Jason Robert Brown, ha finalmente trovato il suo protagonista maschile. Si tratta di Jeremy Jordan, cantante e attore che ha all'attivo numerose partecipazioni in pellicole come Mai stata baciata, con Drew Barrymore, e Via da Las Vegas.
The Last Five Years esplora la relazione quinquennale tra Cathy Hyatt, aspirante attrice, e Jamie Wellerstein, romanziere in ascesa, ma è narrata seguendo due ordini cronologici inversi. La storia di Cathy è raccontata a partire dalla fine del loro matrimonio, mentre quella di Jamie segue l'ordine tradizionale, aprendosi con il loro primo incontro. I personaggi, perciò, non interagiscono mai direttamente a esclusione di una canzone cantata insieme nel corso del loro matrimonio, unico momento in cui le due linee temporali si incontrano.