La prima volta risale al 2006 e la polizia gli ha dato un 'buffetto' virtuale, consigliandogli cautela con l'uso di cannabis, la seconda volta è stata l'anno successivo in seguito a un incidente con l'auto che fortunatamente non ha coinvolto nessuno e il giudice gli ha sospeso la patente per due anni, adesso, il 12 Agosto di quest'anno, George Michael ha svoltato con la sua auto schiantandosi nel muro adiacente al negozio di un fotografo (sul quale qualcuno ha ironicamente lasciato la scritta Wham!, onomatopeica e beffarda insieme) sempre perchè invece di fumare sigarette legali continua la sua love story con gli spinelli. Purtroppo per George, gli avvocati costosi, i suoi noti e frequenti atti di beneficenza e tutte le lacrime versate prima e dopo l'arresto, non hanno convinto il giudice ad abbozzare e il 14 Settembre 2010 la pop star è stata condannata a scontare otto settimane di prigione.
Il suo compagno di cella, Richard Hayes, ha dichiarato in un'intervista che è stata un'esperienza alquanto surreale ritrovarsi accanto a George Michael, singhiozzante come un bambino "Ho provato a calmarlo, a chidergli cosa era successo, ma lui continuava a piangere e a ripetere - non posso credere che questo stia succedendo proprio a me - ". L'incredulo George evidentemente dev'essere un po' duro di comprendonio, considerato che non è la prima volta che ha problemi di questo tipo con la legge. Anche il suo partner, Kenny Goss, è scoppiato in lacrime alla lettura della sentenza. Ci dispiace per il bel cantante inglese e per la sua metà, ma guidare in stato alterato è un reato molto grave, e spesso causa di incidenti mortali. Sorge una domanda spontanea: ma con tutti i milioni di euro che ha, non potrebbe assumere un autista?