Il network FX ha scritturato Timothy Olyphant come protagonista di un nuovo progetto, il pilot di Fire in the Hole, una nuova serie televisiva che sarà ispirata a Fuoco in buca, un racconto lungo di Elmore Leonard che fu pubblicato come e-book nel 2001 e successivamente è stato inserito nell'antologia Quando le donne aprono le danze.
Nell'episodio pilota Olyphant vestirà i panni di Raylan Givens, uno sceriffo che fa ritorno nel Kentucky. Il suo personaggio è stato descritto come un cowboy vecchia maniera che indossa cappello, stivali e addirittura una fondina, "come se fosse nato con un secolo di ritardo".
Fire in the Hole è una produzione di Graham Yost in sinergia con la Sony TV e la Timberman/Beverly Productions e sarà diretto da Michael Dinner che inizierà le riprese alla fine di maggio.
Dopo essere apparso in commedie come Il club delle prime mogli, Il club dei cuori infranti - una gay comedy diretta da Greg Berlanti - e nel deludente L'acchiappasogni, Olyphant ha preso parte a serial come Deadwood e pellicole come Hitman - L'assassino e Die hard - Vivere o morire, accanto a Bruce Willis. Recentemente l'attore americano è apparso in alcuni episodi di Damages e nei thriller A Perfect Getaway e The Crazies, remake de La città verrà distrutta all'alba.