Dopo una love story in bilico tra realtà e immaginazione come Ruby Sparks, i due registi Jonathan Dayton e Valerie Faris puntano su una storia tutta vera, quella di Huey Newton, co-fondatore delle Pantere Nere che fuggì a Cuba per evitare la condanna per omicidio e altri reati, e fu aiutato dal produttore di Easy Rider, Bert Schneider. Newton restò a Cuba per tre anni, poi nel 1977 tornò negli States per sostenere il processo e fu assolto dall'accusa di aver ucciso una giovane prostituta. Nel 1989 fu ucciso da un giovane che poi fu condannato a 32 anni di carcere.
Joshua Bearman e Jim Hecht si occuperanno della sceneggiatura, sviluppandola sulle basi di un articolo scritto recentemente dallo stesso Bearman per il magazine Playboy. Matt Tolmach della Sony Pictures si è aggiudicato i diritti sull'articolo e ha proposto alla Faris e Dayton di dirigere l'adattamento cinematografico. Considerati i tempi dei due registi, non è detto le riprese di The Big Cigar inizieranno subito: dopo il successo di Little Miss Sunshine, Faris e Dayton hanno aspettato diversi anni prima di tornare dietro la macchina da presa con Ruby Sparks, che è attualmente nelle nostre sale.